Title
Proučavanje mehanizma enzimske sinteze 4,6-disupstituisanih-3-cijano-2-piridona
Creator
Prlainović, Nevena Ž.
Copyright date
2012
Object Links
Select license
Autorstvo-Nekomercijalno-Bez prerade 3.0 Srbija (CC BY-NC-ND 3.0)
License description
Dozvoljavate samo preuzimanje i distribuciju dela, ako/dok se pravilno naznačava ime autora, bez ikakvih promena dela i bez prava komercijalnog korišćenja dela. Ova licenca je najstroža CC licenca. Osnovni opis Licence: http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/rs/deed.sr_LATN. Sadržaj ugovora u celini: http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/rs/legalcode.sr-Latn
Language
Serbian
Cobiss-ID
Theses Type
Doktorska disertacija
description
Datum odbrane: 05.07.2013.
Other responsibilities
mentor
Mijin, Dušan, 1962-
mentor
Bezbradica, Dejan, 1974-
član komisije
Knežević-Jugović, Zorica
član komisije
Marinković, Aleksandar, 1963-
član komisije
Milosavić, Nenad
Academic Expertise
Tehničko-tehnološke nauke
University
Univerzitet u Beogradu
Faculty
Tehnološko-metalurški fakultet
Alternative title
The Study of the Enzymatic Synthesis Mechanism of 4,6-Disubstituted 3-cyano-2-pyridones
Publisher
[N. Prlainović]
Format
PDF/A (146 listova)
description
Hemija i hemijska tehnologija-Organska hemija / Chemistry and Chemical Technology - Organic Chemistry
Abstract (sr)
U okviru ove teze, pomoću lipaze iz Candida rugosa, sintetisani su 4,6-disupstituisani-3-cijano-2-piridoni. Najpre je, kao najprostiji molekul, sintetisan 4,6-dimetil-3-cijano-2-piridon, a zatim i 4-etoksimetil-6-metil-3-cijano-2-piridon, koji predstavlja prekursor vitamina B6. U cilju određivanja optimalnih uslova za njihovu sintezu metodom odzivnih površina (RSM) ispitan je uticaj tri reakciona faktora i to: temperature, molskog odnosa supstrata i koncentracije enzima. Nakon toga je, na utvrđenim optimalnim uslovima, ispitivana enzimska kinetika i na osnovu dobijenih rezultata, modelovanjem regresionim modelom drugog reda, utvrđeno da se ove reakcije mogu opisati ping–pong bi–ter modelom sa inhibicijom cijanoacetamidom.
U drugom delu disertacije ispitana je imobilizacija lipaze adsorpcijom ili kovalentnim vezivanjem na različite nosače. Imobilizacijom na višeslojne ugljenične nanocevi postignute su izuzetno velike količine vezanog enzima od čak 1,4 mg po 1 mg nosača. Ustanovljeno je da se adsorpcijom na nemodifikovane ugljenične nanocevi dobijaju imobilizati kod kojih je lipaza zadržala najveći procenat aktivnosti, i pri imobilizaciji u puferu veće jonske jačine iznosi i do 85 %. Imobilizati najveće ukupne aktivnosti dobijaju se vezivanjem na oksidovane nanocevi u uslovima koji promovišu kovalentno vezivanje.
Ispitivanjem imobilizata najboljih svojstava u reakciji sinteze 4,6-dimetil-3-cijano-2-piridona ustanovljeno je da se mogu postići visoki prinosi, a najveći s postižu sa lipazom imobilisanom na oksidovane nanocevi
Abstract (en)
In this thesis, the mechanism of lipase catalyzed synthesis of 4,6-disubstituted-3-cyano-2-pyridones was studied, and for that purpose the simplest molecule, 4,6-dimethyl-3-cyano-2-pyridone, and vitamin B6 precursor, 4-ethoxymethyl-6-methyl-3-cyano-2-pyridone, were synthesized. In order to find the optimal conditions for their synthesis a response surface methodology (RSM) was applied, and the influence of three reaction factors (temperature, enzyme concentration and substrate molar ratio) was investigated. After that, at determined optimal conditions, the kinetic study was performed and the obtained results showed that these reactions can be described with ping–pong bi–ter model with inhibition by cyanoacetamide.
The second part of the thesis was focused on the development of the immobilized enzyme with the best catalytic properties. Lipase was adsorbed or covalently bonded on different supports, and the highest enzyme loading, of 1.4 mg per 1 mg of support, was achieved with amino functionalized carbon nanotubes. It was found that immobilized preparations with the highest percentage of retained activity were obtained when lipase was adsorbed on unmodified carbon nanotubes in a high ionic strength buffer (up to 85 %). Immobilized enzymes with the highest total activity were obtained by binding lipase on oxidized carbon nanotubes under condtions that promote covalent binding.
Immobilized preparations with the best properties showed high catalytic activity in the synthesis of 4,6-dimethyl-3-cyano-2-pyridone
Authors Key words
lipaza iz Candida rugosa, 4,6-disupstituisani-3-cijano-2-piridoni, enzimska kinetika, imobilizacija enzima, višeslojne ugljenične nanocevi, Sephadex
Authors Key words
lipase from Candida rugosa, 4,6-disubstituted-3-cyano-2-pyridones, enzyme kinetic, immobilization of enzyme, multiwalled carbon nanotubes, Sephadex
Classification
547.5/.6
Subject
Lipaze
Subject
Piridoni
Type
Tekst
Abstract (sr)
U okviru ove teze, pomoću lipaze iz Candida rugosa, sintetisani su 4,6-disupstituisani-3-cijano-2-piridoni. Najpre je, kao najprostiji molekul, sintetisan 4,6-dimetil-3-cijano-2-piridon, a zatim i 4-etoksimetil-6-metil-3-cijano-2-piridon, koji predstavlja prekursor vitamina B6. U cilju određivanja optimalnih uslova za njihovu sintezu metodom odzivnih površina (RSM) ispitan je uticaj tri reakciona faktora i to: temperature, molskog odnosa supstrata i koncentracije enzima. Nakon toga je, na utvrđenim optimalnim uslovima, ispitivana enzimska kinetika i na osnovu dobijenih rezultata, modelovanjem regresionim modelom drugog reda, utvrđeno da se ove reakcije mogu opisati ping–pong bi–ter modelom sa inhibicijom cijanoacetamidom.
U drugom delu disertacije ispitana je imobilizacija lipaze adsorpcijom ili kovalentnim vezivanjem na različite nosače. Imobilizacijom na višeslojne ugljenične nanocevi postignute su izuzetno velike količine vezanog enzima od čak 1,4 mg po 1 mg nosača. Ustanovljeno je da se adsorpcijom na nemodifikovane ugljenične nanocevi dobijaju imobilizati kod kojih je lipaza zadržala najveći procenat aktivnosti, i pri imobilizaciji u puferu veće jonske jačine iznosi i do 85 %. Imobilizati najveće ukupne aktivnosti dobijaju se vezivanjem na oksidovane nanocevi u uslovima koji promovišu kovalentno vezivanje.
Ispitivanjem imobilizata najboljih svojstava u reakciji sinteze 4,6-dimetil-3-cijano-2-piridona ustanovljeno je da se mogu postići visoki prinosi, a najveći s postižu sa lipazom imobilisanom na oksidovane nanocevi
“Data exchange” service offers individual users metadata transfer in several different formats. Citation formats are offered for transfers in texts as for the transfer into internet pages. Citation formats include permanent links that guarantee access to cited sources. For use are commonly structured metadata schemes : Dublin Core xml and ETUB-MS xml, local adaptation of international ETD-MS scheme intended for use in academic documents.