Title
Alilovanje visoko-funkcionalizovanim organometalnim reagensima: 4-(brommetil)-1,3-dioksol-2-on kao sintetički ekvivalent enolata hidroksiketona
Creator
Bigović, Miljan R. 1984-
Copyright date
2015
Object Links
Select license
Autorstvo-Nekomercijalno-Bez prerade 3.0 Srbija (CC BY-NC-ND 3.0)
License description
Dozvoljavate samo preuzimanje i distribuciju dela, ako/dok se pravilno naznačava ime autora, bez ikakvih promena dela i bez prava komercijalnog korišćenja dela. Ova licenca je najstroža CC licenca. Osnovni opis Licence: http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/rs/deed.sr_LATN. Sadržaj ugovora u celini: http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/rs/legalcode.sr-Latn
Language
Serbian
Cobiss-ID
Theses Type
Doktorska disertacija
description
Datum odbrane: 29.09.2015.
Other responsibilities
mentor
Saičić, Radomir N.
mentor
Maslak, Veselin, 1970-
član komisije
Matović, Radomir
University
Univerzitet u Beogradu
Faculty
Hemijski fakultet
Alternative title
4-(bromomethyl)-1,3-dioxol-2-one as a synthetic equivalent of a hydroxyketone enolate.
Publisher
[M. Bigović]
Format
217 listova
description
Prirodno-matematičke nauke - Organska hemija / Life sciences - Organic chemistry
Abstract (sr)
Razvijen je novi metod alilovanja karbonilnih jedinjenja pomoću 4-(brommetil)-1,3-
dioksol-2-ona, kao visoko funkcionalizovanog alilujućeg reagensa, u prisustvu indijuma i
cinka, u vodenoj sredini. Kao proizvodi alilovanja diastereoselektivno se dobijaju anti-α,β-
dihidroksiketoni, zaštićeni u obliku enol-karbonata. Ovi inicijalni proizvodi reakcije se
mogu deprotektovati u slobodne dihidroksiketone ili se transformisati pod blagim
reakcionim uslovima u odgovarajuće ciklične karbonate. Ciklični enol-karbonati podliježu
Heck-ovoj reakciji sa aril-jodidima u prisustvu srebro-trifluoracetata, pri čemu se dobijaju
odgovarajući arilovani proizvodi. Na taj način, 4-(brommetil)-1,3-dioksol-2-on postaje
sintetički ekvivalent enolata 3-arilhidroksiacetona.
Abstract (en)
New approach to allylation of carbonyl compounds with 4-(bromomethyl)-1,3-dioxol-2-
one, as a highly functionalized reagents, in the presence of indium and zinc in aqueous
media was developed. This reaction diastereoselectively affords anti-α,β-dihydroxyketones,
protected as enol carbonates. These initial products can be deprotected to free
dihydroxyketones or transformed under mild conditions into the corresponding cyclic
carbonates. Cyclic enol carbonates undergo Heck reaction with aryl iodides in the presence
of silver trifluoroacetate, to give the corresponding arylated products. Thus, 4-
(bromomethyl)-1,3-dioxol-2-one can be considered as a synthetic equivalent of 3-
arylhydroxyacetone enolate.
Authors Key words
alilovanje / indijum / cink / Barbier-ova reakcija / Heck-ova reakcija / enolkarbonati
/ α,β-dihidroksiketoni / ciklični karbonati / deprotekcija / izomerizacija
Authors Key words
allylation / indium / zinc / Barbier reaction / Heck reaction / enol carbonates /
α,β-dihydroxyketones / cyclic carbonates / deprotection / isomerization
Classification
547.431
Type
Tekst
Abstract (sr)
Razvijen je novi metod alilovanja karbonilnih jedinjenja pomoću 4-(brommetil)-1,3-
dioksol-2-ona, kao visoko funkcionalizovanog alilujućeg reagensa, u prisustvu indijuma i
cinka, u vodenoj sredini. Kao proizvodi alilovanja diastereoselektivno se dobijaju anti-α,β-
dihidroksiketoni, zaštićeni u obliku enol-karbonata. Ovi inicijalni proizvodi reakcije se
mogu deprotektovati u slobodne dihidroksiketone ili se transformisati pod blagim
reakcionim uslovima u odgovarajuće ciklične karbonate. Ciklični enol-karbonati podliježu
Heck-ovoj reakciji sa aril-jodidima u prisustvu srebro-trifluoracetata, pri čemu se dobijaju
odgovarajući arilovani proizvodi. Na taj način, 4-(brommetil)-1,3-dioksol-2-on postaje
sintetički ekvivalent enolata 3-arilhidroksiacetona.
“Data exchange” service offers individual users metadata transfer in several different formats. Citation formats are offered for transfers in texts as for the transfer into internet pages. Citation formats include permanent links that guarantee access to cited sources. For use are commonly structured metadata schemes : Dublin Core xml and ETUB-MS xml, local adaptation of international ETD-MS scheme intended for use in academic documents.