Title
Синтеза, структура и својства потенцијално биолошки активних N-арил-2,2-дисупституисаних сукцинимида
Creator
Petković-Cvetković, Jelena, 1982-, 35410535
Copyright date
2019
Object Links
Select license
Autorstvo-Nekomercijalno-Bez prerade 3.0 Srbija (CC BY-NC-ND 3.0)
License description
Dozvoljavate samo preuzimanje i distribuciju dela, ako/dok se pravilno naznačava ime autora, bez ikakvih promena dela i bez prava komercijalnog korišćenja dela. Ova licenca je najstroža CC licenca. Osnovni opis Licence: http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/rs/deed.sr_LATN. Sadržaj ugovora u celini: http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/rs/legalcode.sr-Latn
Language
Serbian
Cobiss-ID
Theses Type
Doktorska disertacija
description
Datum odbrane: 30.09.2019.
Other responsibilities
mentor
Valentić, Nataša, 1967-, 12751719
mentor
Vitnik, Željko J., 1967-, 12752487
član komisije
Ušćumlić, Gordana, 1951-, 12358503
član komisije
Banjac, Nebojša, 1969-, 16419687
član komisije
Lađarević, Jelena, 1985-, 22303079
Academic Expertise
Tehničko-tehnološke nauke
University
Univerzitet u Beogradu
Faculty
Tehnološko-metalurški fakultet
Alternative title
Synthesis, structure and properties potential biologically active N-aryl-2,2-disubstituted succinimides
Publisher
[Ј. Петковић-Цветковић]
Format
150 листова
description
Хемија - Органска хемија / Chemistry
Abstract (sr)
У оквиру овог рада, са циљем испитивања утицаја структуре на биолошку
ативност, први пут су синтетисане три различите серије једињења деривата
сукцинимида (пиролидин-2,5-дионa), и то: N-(3- и 4-супституисани фенил)-2-етил-2-
метилсукцинимиди, N-(3- и 4-супституисани фенил)-2-фенил-2- метилсукцинимиди
и N-(3- и 4-супституисани фенил)-2-(4-хлорфенил)-2-метилсукцинимиди.
Свих 34 једињења су синтетисана према модификованим поступцима из
литературе, а структура и чистоћа су потврђена применом одговарајућих
спектроскопских метода.
Ефекти солватације растварача различитих поларности на електронска
својства деривата N-арил-2,2-дисупституисаних сукцинимида су проучавани
снимањем UV-Vis апсорпционих спектара у опсегу таласних дужина 200 ̶400 nm.
Урађени су квантнохемијски прорачуни, коришћењем програмског пакета
Gaussian 09 применом DFT методе. У циљу проналажења најстабилнијих
конформера, урађена је конформациона анализа. Одређена је мапа молекулског
електростатичког потенцијала деривата и анализа енергија граничних молекуларних
орбитала (HOMO и LUMO), као и енергетска разлика између њих, применом B3LYP
и М06-2Х/6-311++G(d,p) методе.
У наставку истраживања урађена је процена потенцијалне биолошке
активности проучаваних једињења. Експериментално је одређена антимикробна
активност синтетизованих деривата сукцинимида методом микродилуције, на осам
бактеријских врста и осам гљивичних врста.
Abstract (en)
In this paper, three different series of compounds of succinimide derivatives
(pyrrolidine-2,5-dione) were synthesized for the first time to investigate the effect of the structure on biological activity: N-(3- and 4-substituted phenyl)-2-ethyl-2-methylsuccinimides, N-(3- and 4-substituted phenyl)-2-phenyl-2-methylsuccinimides and N-(3- and 4-substituted phenyl)-2-(4-chlorophenyl)-2-methylsuccinimides. All 34 compounds were synthesized according to modified literature procedures, and the structure and purity were confirmed using appropriate spectroscopic methods.
The effects of the solvation of solvents of different polarities on the electronic properties of N-aryl-2,2-disubstituted succinimide were studied by recording UV-Vis absorption spectra in the wavelength range of 200-400 nm.
Quantum-chemical calculations were made using the Gaussian 09 software
package using the DFT method. In order to find the most stable conformers, a
conformational analysis was made. A map of the molecular electrostatic potential of the derivatives and the analysis of the energy of Frontier Molecular Orbitals (HOMO and LUMO), as well as the energy difference between them, was determined using the B3LYP and M06-2H / 6-311 ++ G (d, p) methods.
In the continuation of the research, an assessment was made of the potential
biological activity of the compounds studied. The antimicrobial activity of the synthesized succinimide derivatives was experimentally determined by microdilution method, eight bacterial species and eight fungal species.Experimental antimicrobial activity was determined by microdilution method.
Authors Key words
Сукцинимиди · Синтеза · UV-Vis спектрална анализа · DFT
прорачун · Антимикробна активност·
Authors Key words
Succinimides · Synthesis · UV-Vis spectral analysis · DFT calculation ·
Antimicrobial activity ·
Classification
547.7-327:577.152.1(043.3)
Type
Tekst
Abstract (sr)
У оквиру овог рада, са циљем испитивања утицаја структуре на биолошку
ативност, први пут су синтетисане три различите серије једињења деривата
сукцинимида (пиролидин-2,5-дионa), и то: N-(3- и 4-супституисани фенил)-2-етил-2-
метилсукцинимиди, N-(3- и 4-супституисани фенил)-2-фенил-2- метилсукцинимиди
и N-(3- и 4-супституисани фенил)-2-(4-хлорфенил)-2-метилсукцинимиди.
Свих 34 једињења су синтетисана према модификованим поступцима из
литературе, а структура и чистоћа су потврђена применом одговарајућих
спектроскопских метода.
Ефекти солватације растварача различитих поларности на електронска
својства деривата N-арил-2,2-дисупституисаних сукцинимида су проучавани
снимањем UV-Vis апсорпционих спектара у опсегу таласних дужина 200 ̶400 nm.
Урађени су квантнохемијски прорачуни, коришћењем програмског пакета
Gaussian 09 применом DFT методе. У циљу проналажења најстабилнијих
конформера, урађена је конформациона анализа. Одређена је мапа молекулског
електростатичког потенцијала деривата и анализа енергија граничних молекуларних
орбитала (HOMO и LUMO), као и енергетска разлика између њих, применом B3LYP
и М06-2Х/6-311++G(d,p) методе.
У наставку истраживања урађена је процена потенцијалне биолошке
активности проучаваних једињења. Експериментално је одређена антимикробна
активност синтетизованих деривата сукцинимида методом микродилуције, на осам
бактеријских врста и осам гљивичних врста.
“Data exchange” service offers individual users metadata transfer in several different formats. Citation formats are offered for transfers in texts as for the transfer into internet pages. Citation formats include permanent links that guarantee access to cited sources. For use are commonly structured metadata schemes : Dublin Core xml and ETUB-MS xml, local adaptation of international ETD-MS scheme intended for use in academic documents.